De cómo algunos insectos, "aplicando principios de Química Orgánica", lograron hacerse resistentes al DDT.

    Las sustancias llamadas insecticidas organoclorados son compuestos orgánicos que contienen cloro. El más famoso es el DDT.
    La primera síntesis fue realizada en 1874, pero recién sesenta años más tarde Paul Mueller la repitió y probó la sustancia como insecticida, encontrando que era muy venenosa para moscas y otros insectos.

    El nombre actual de esta sustancia es 1,1,1-tricloro-2.2-bis(4-clorofenil)etano, pero la sigla DDT proviene del nombre tradicional: dicloro - difenil - tricloroetano).

    Las primeras aplicaciones masivas de este insecticida se produjeron durante la segunda guerra mundial en la que mucha gente moría debido a condiciones sanitarias pobres. Cuando los aliados desembarcaron en algunas islas en el Pacífico, se encontraron con las fuerzas del enemigo, pero también con el peligro de la malaria. Esparciendo DDT desde el aire se pudo eliminar la población de mosquitos y así remover la causa de la malaria. Otro ejemplo famoso de la aplicación de DDT es el ocurrido en la campaña de las fuerzas aliadas en Italia. Durante la ocupación de Nápoles se produjo una epidemia de tifus. Para matar los piojos que transmitían la enfermedad, toda la zona fue rociada con DDT y en pocos días se pudo controlar la epidemia. En 1948 se otorgó el premio Nobel a Paul Mueller por haber descubierto las aplicaciones del DDT, capaces de salvar muchas vidas humanas.
    Ya en 1948 se empezó a detectar que el DDT no era una solución perfecta al problema de los insectos. Por un lado se descubrió que muchos insectos comenzaron a ser resistentes al insecticida, siendo en consecuencia necesario aplicarlo con más frecuencia y en cantidades mayores. Por otro lado, el DDT y otros insecticidas y herbicidas son muy estables, de modo que persisten durante mucho tiempo en la zona de aplicación. Si son ingeridos por pájaros u otros animales, no pueden ser excretados, porque por su constitución química son insolubles en agua y se acumulan en los tejidos grasos. Se produce lo que se llama la bioacumulación a lo largo de una cadena alimentaria. Por ejemplo, si el contenido de DDT en agua es 1x10^-6 ppm, el plancton puede contener 3x10^-4 ppm y los peces que se alimentan con plancton pueden contener hasta 0.5 ppm. Finalmente, los pájaros que se alimentan de estos peces acumulan DDT hasta una concentración de hasta centenares de ppm. Estos pájaros pueden diseminar el DDT a distancias enormes, habiéndoselo encontrado en pingüinos en la Antártida, donde nunca había sido aplicado.
    Los peces y los pájaros con altos contenidos de DDT pueden ser ingeridos por el hombre. ¿Si el insecticida es tan tóxico para los insectos, puede ser innocuo para el hombre? Ya en 1964 algunos organismos oficiales recomendaron usar DDT o sus derivados sólo en casos de extrema necesidad. Hoy en día hay muchas restricciones sobre el uso de DDT y el consumo ha caído drásticamente.

    Volvamos al tema original de este artículo. ¿Cómo lograron muchas especies de insectos hacerse resistentes al DDT? Sin duda "sabían mucho de Química Orgánica", porque desarrollaron una enzima que convertía al DDT en la siguiente sustancia.

    Atención: la química explica hechos, los hechos no se producen para cumplir con la química. Véase la teoría de la evolución. Parece ser que por azar se producen cambios genéticos, si estos cambios son beneficiosos, los organismos que los tienen se reproducen más y mejor que los otros y en consecuencia hay cada vez más de los primeros.

    Esta sustancia es biológicamente inactiva. El profesor puede plantear la pregunta de qué diferencia hay entre la forma de esta molécula y la de una de DDT, y porqué esta diferencia hace que no pueda unirse a un sitio receptor del insecto.

    La respuesta es que en la molécula de DDT hay libre rotación en la unión simple C-C y que en consecuencia puede acomodarse al sitio receptor, bloqueándolo. En la molécula modificada, esa unión es doble, por lo que no hay libre rotación y en consecuencia los grupos unidos a esos átomos de carbono son coplanares, y en consecuencia la molécula no puede adaptar su forma como para bloquear al sitio receptor.

Bibliografía
E.N. Ramsden: Chemistry of the Environment. S. Thornes Publ. Ltd. Reino Unido. 1996.

El caso del DDT es un ejemplo claro de cómo la tecnología, en este caso particular la tecnología química, desarrolla sustancias que en principio son beneficiosas para el hombre, pero que pueden tener efectos negativos. En estas instancias habrá que hacer un balance costo-beneficio para determinar si seguir usando la sustancia o no. En el caso de los insecticidas, los desarrollos químicos modernos tienden a encontrar sustancias alternativas, que sean menos tóxicas para el hombre, menos persistentes y más biodegradables. Otra forma de atacar el problema de los insectos es encontrar métodos alternativos, entre los que se cuentan el uso de virus para regular su crecimiento, desarrollar cosechas resistentes a los insectos, usar feromonas (sustancias con olor típico de las hembras para atraer a los machos), esterilizar los machos por irradiación con radiación g, etc. Todas estas metodologías tienen ventajas y desventajas. Por ejemplo, al poco tiempo las hembras logran distinguir a los machos irradiados de los que no lo fueron.